杰里（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise饰）待人和善，仪表不凡，是个出色的体育界经纪人。也许连天都妒嫉这个完美的男人，决定给他一个打击，杰里因为一篇流畅出色的发言稿而招来上司不满，导致被炒鱿鱼。漂亮女友离他而去，职业前景也陷入一片迷茫，从巅峰跌入谷底的杰克在临走前奋起疾呼，动员同事们跟他离开公司一起创业。结果，杰克只带走了一条鱼，还有愿意和他干一番事业的会计多萝西（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger饰）。
故事发生在名为凤梨学院的学校中，加贺见优希（下田麻美 配音）一直都憧憬着能够进入这所名门院校就读，通过自己的不懈努力终于实现了梦想。然而，在安排宿舍的时候，负责此事的柿乃坂绫奈老师（浅仓杏美 配音）误将优希认成了女生的名字而将他分入了女生宿舍。 如果优希住在女生宿舍的事情被校方发现，优希势必会遭到学校的开除，为了弥补自己的过失，绫奈老师提出帮助优希隐瞒他的男子身份。同时，为了监视优希的一举一动，绫奈老师将优希安排住进了自己的房间内，就这样，刚刚升入高中的优希开始了和美女老师的同居生活。
西耶娜正在为亚特兰大的“闪耀舞会”（Tinsel Ball）做准备，届时她将因其慈善工作而受到表彰。随着劳伦斯的到来，这场年度盛会更添光彩，劳伦斯家族的葡萄酒品牌如今已成为舞会的联合赞助商。
安静走进大学后与转学来的插班生余洛同班。余洛的学习成绩和帅气的文艺气质深深吸引着安静，安静选择一种静守的方式喜欢着余洛。梦的美好总是没有那么完整。陆茗雪的突然出现，悄然中让安静的内心荡起了波澜，余洛对陆茗雪的注视也随之打破了原有的宁静，庆幸的是安静身边还有方木和盛楠的陪伴。时光易逝，岁月飞溅，大学生活里的欢喜悲忧他们用青春的代价为自己年轻懵懂买单，尽管都遍体鳞伤也坚守住心里的那一份最纯真的美。老天总是喜欢开玩笑，大学毕业后余洛向陆茗雪表白后，第二天陆茗雪信息回应，但陆茗雪因父母生意原因必须即刻离开，慌忙中陆茗雪手机掉在车轮下压坏，余洛从此失去了陆茗雪的消息…
佳娜（阿格莱亚·塔拉索娃 Aglaya Tarasova 饰）出生在一个非常贫困的家庭之中，在母亲的鼓励和栽培下，佳娜成为了一名花样滑冰运动员，虽然佳娜的身体条件并不是非常适合这项运动，但凭借着自己的努力，佳娜最终成功的站在了世界顶级花滑男选手里奥纳夫（米洛斯·比柯维奇 Milos Bikovic 饰）的身边，成为了他的搭档。两人通过默契十足的合作夺得了许多耀眼的成绩，彼此之间也碰撞出了爱情的火花。
查尔斯在他们共同工作的政府办公室里邂逅了劳拉，并一见倾心。可惜的是，劳拉并非完全单身，只是与丈夫分居而已。查尔斯乐观地追求着与劳拉的感情，但他那令人恼火的室友萨姆和略显愚蠢的母亲克拉拉，让这段感情变得更加艰难。查尔斯和劳拉最终坠入爱河，却难以与亲朋好友相处。
龙家俊（刘德华饰）出身大富之家，事业有成，不仅是公司的董事长，还拥有数亿身价。只是感情方面一片空白，面对表妹（翁虹饰）的迷恋无动于衷，却对一个偶然在路上看到的女子月光（张敏饰）动了心。原来月光与老妈（叶德娴饰）在大屿山经营茶餐厅，老妈有时候靠打麻将出千赚点不义之财。无 独有偶，月光又碰巧进了龙家俊的公司，成了他公司的女员工。一次龙家俊和表妹游船河发生争执，被踢下海偶然混进偷渡客中，被警察追赶，误打误撞进了月光的家。他于是将计就计扮成大陆偷渡客在月光的小店里打起了工，而此时龙家俊的助手（吴孟达饰）正到处找他...
