一応中学的学生一堂零、冷越豪、出瀬潔、大间仁、物星大等五人，因在中学留级等原因，各自都拥有丰富个性且行为古怪的性格，被周围人视为名物团体“奇面组”而备受关注。转校生河川唯与同学宇留千绘一同目睹了“奇面组”的行踪，对他们产生了兴趣，开始与他们一起行动。此外，一応中学还聚集了多个个性鲜明的团体，如由切出翔带领、受女生欢迎的“色男组”，由似蛭田妖领导的不良团体“番组”，由云童块领导的擅长体育的“腕组”，以及由天野邪子领导的滑冰团体“御女组”等。从相遇到时光飞逝，他们迎来了新的春天——
过去，在被称作冬木的城市曾举行过由七位魔术师与英灵参加的“圣杯战争”。 然而趁着第二次世界大战的混乱，“某位魔术师”强行夺走了圣杯—— 数十年过去，千界树一族高举那个圣杯为象征，叛离了魔术协会，宣布独立。 愤怒的魔术协会派遣了刺客，但他们却遭到了召唤出的Servant的反击。
小糸侑（高田忧希 配音）是一名平凡的女子高中生，也是朋友们心目中的“好好先生”，可只有她自己心里明白，每当自己面对别人付出的感情时，都会感到巨大的隔阂。喜欢帮助别人也并不是因为自己天性如此，只是不懂得如何拒绝而已。
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一位吸血鬼贵族卡迪斯·艾特拉马·迪·莱杰罗在沉睡了八百年后，被一个叫UNION的组织用某种手段，让他苏醒了过来。
某个大陆的、某个时代。 大陆南北分割的战争结束了，世界走向了和平。 在战争中作为军人的薇尔莉特•伊芙加登，怀抱着对她来说无比重要之人留下的“话语”，离开军队来到了大港口城市。 踊跃的人群在排列着煤气灯的街道马路上来来往往地穿梭着。薇欧瑞特在街道上找到了“代写书信”的工作。那是根据委托人的想法来组织出相应语言的工作。 她直面委托人、触碰着他们内心深处的坦率感情。与此同时，薇欧瑞特在记录书信时，渐渐明白那“话语”的含义。
